Barry (Adam Sandler) es un tipo solitario y poco sociable que fue educado entre siete hermanas. La sobreprotección que se le dispensó desde niño le ha impedido enamorarse. Un día descubre un fallo en un concurso y gana miles de millas en billetes de avión. Viajando, conoce a una misteriosa mujer (Emily Watson) con la que inicia una romántica aventura.